Unter den zahlreichen Werken des italienischen Humanisten Eneas Silvius Piccolomini (als Papst 1458–1464 Pius II.) gehört der hier erstmals in einer vollständigen kritischen Edition zusammen mit einer deutschen Übersetzung vorliegende Pentalogus zu den weniger bekannten Texten. Neben Friedrich III. und Eneas selbst nehmen an dem „Fünfergespräch“ der Kanzler Kaspar Schlick sowie die Bischöfe Nicodemo della Scala von Freising und Silvester Pflieger von Chiemsee teil. Die Hauptthemen bilden Missstände und Fehlentwicklungen in Kirche und Reich, die sich den Zeitgenossen allerorten darboten, wobei Eneas sich nicht allein auf eine Darstellung der verfahrenen Situation beschränkt, sondern Mittel und Wege aufzeigen will, durch die der römisch-deutsche König zu einer Lösung der Probleme beitragen könne. Wahrscheinlich nur wenige Wochen nach Piccolominis Eintritt in den Dienst des Habsburgers entstanden, versucht der Pentalogus einerseits die humanistischen Bildungsideale in eine pragmatische Anleitung zur politischen Kommunikation einzubauen. Andererseits bietet das darin enthaltene reichspolitische Programm, das die Wiedergewinnung Italiens durch den römisch-deutschen König und dessen Weg zur Kaiserkrönung vorzeichnet, ein Gegenmodell zu den fürstlichen und kurfürstlichen Reformplänen der Zeit.